"Questo è folle. Questo è stupido. Questo è amore."

Crazy, Stupid, Love.

Cal Weaver e signora sono sposati da venticinque anni, hanno due figli e pochi problemi. Almeno fino a quando lei non lo informa di averlo tradito con un collega e di desiderare il divorzio. Improvvisamente single, Cal finisce ad ubriacarsi ogni sera di vodka al mirtillo in un bar dove non aveva mai messo piede prima, evitato da tutte tranne che dalla babysitter di suo figlio, una diciassettenne perseguitata dal ragazzino ma cotta del padre. L'autocommiserazione ostentata di Cal, al bancone del bar, infastidisce Jacob Palmer, giovane seduttore seriale, che si ripromette di aiutarlo a dimenticare la moglie e a tornare in pista.